Роберт Энтони Джон Хьюитт родидся 12 января 1940 года в Даббо, Новый Южный Уэльс, Австралия. До 1964 года выступал в турнирах как австралиец, однако в конце 1964 года эмигрировал в ЮАР. Он обладатель карьерного Большого шлема в мужском парном разряде, девятикратный победитель турниров Большого шлема в мужских парах, обладатель карьерного Большого шлема в смешанном парном разряде, шестикратный победитель турниров Большого шлема в миксте, обладатель Кубка Дэвиса 1974 года в составе сборной команды ЮАР. Роберт Хьюитт является первым теннисистом, который возглавил Рейтинг ATP в парном разряде.
В 1992 году был введен в Международный зал теннисной славы, однако в ноябре 2012 года из-за обвинений в сексуальном насилии в ходе тренерской карьеры был исключен из него.
Уже в 1960 году Боб Хьюитт стал полуфиналистом чемпионата Австралии в одиночном разряде, а год спустя выиграл с соотечественницей Джен Лихейн-О‘Нил чемпионат Австралии в смешанном парном разряде. В том же 1961 году вместе с еще одним соотечественником Фредом Столом дошел до финала Уимблдонского турнира, где в пяти сетах они проиграли другим австралийцам — Нилу Фрейзеру и Рою Эмерсону.
В 1967 году Хьюитт вместе с южноафриканским теннисистом Фрю Макмилланом выиграли последний в истории любительский Уимблдонский турнир.
Всего в в финалах турниров Большого шлема за свою карьеру Боб Хьюитт выступал 20 раз. При этом в мужском парном разряде он ставал победителем девять раз, и шесть раз в смешанном парном разряде.
Свои последние матчи в профессиональном теннисе он провел в апреле 1982 года в Йоханнесбурге, дойдя в парном разряде с Макмилланом до полуфинала.
С 1976 года Боб Хьюитт занимался тренерской работой в ЮАР и США, однако здесь его карьера не удалось из-за обвинений в сексуальных приставаниях к подопечным девушкам-спортсменкам. Из-за этого руководство теннисной федерации ЮАР отказалось от его услуг как тренера, однако он продолжал работать как тренер в США. Кроме того, Хбюитт долгое время был спортивным комментатором на южноафриканском телевидении.